Secondo il numero uno di Current Al Gore, la scelta di assumere l'anchorman sta dietro alla decisione di Sky Italia di spegnere le trasmissioni italiane del canale
La carriera di Olbermann inizia come giornalista sportivo e approda alla CNN nel 1981. Successivamente, dopo alcuni anni controversi presso la ESPN e la MSNBC, arriva nel 1998 alla Fox Sports Net dove conduce il programma sportivo della domenica mattina. I rapporti tra lui e la Fox si interrompono drasticamente tre anni dopo: Olbermann rivela il gossip fino ad allora rimasto top secret secondo cui Rupert Murdoch, proprietario di Fox attraverso la News Corporation, voleva vendere i Los Angeles Dodgers, la squadra di baseball californiana. Olbermann diffonde la notizia e Murdoch decide di licenziarlo, ma i Dodgers nel 2004 vengono davvero ceduti a Frank McCourt. I rumors, quindi, erano fondati anche se Murdoch non ha mai fornito la sua versione sulle ragioni dell’allontanamento. Infatti, si è sempre limitato a dire: “E’ pazzo”.
La fama di opinionista politico inizia dopo il licenziamento dalla Fox, quando torna alla MSNBC per condurre Countdown with Keith Olbermann, dove dal 2003 al 2011 ha commentato i fatti politici americani, criticando aspramente i personaggi più influenti del momento, Murdoch incluso. Era lo sfidante liberal di Bill O’Really, conduttore di Fox (descritto da Olbermann come “la persona peggiore del mondo”), passava al setaccio l’amministrazione Bush e la campagna di John McCain per la corsa alle presidenziali del 2008 fino a insultare di recente i membri del Tea Party, che considerava omofobo e razzista. A gennaio è stato sospeso dal management della MSNBC per avere fatto donazioni a politici democratici, in violazione delle norme deontologiche del network.
Per questo durante il lancio di The Daily, il quotidiano per iPad di Murdoch ruvelatosi un flop, al tycoon avevano chiesto se intendesse riassumere di nuovo Olbermann, tornato sul mercato. “L’ho già licenziato una volta, non crediamo sia utile licenziare le persone un’altra volta”, aveva tagliato corto. Eppure, appena una settimana dopo, il giornalista ha annunciato il suo sbarco su Current Tv dove avrebbe condotto di nuovo il suo Countdown. Partenza 20 giugno. Visto che la partita con Murdoch non si è mai chiusa, il giornalista ha da poco aperto anche il suo blog FokNewsChannel, dove il nome vuole scimmiottare la Fox repubblicana di Murdoch ed essere l’acronimo di “Friends of Keith”. Acuto e provocatore, Olbermann è considerato una voce in grado di coinvolgere gli spettatori, creare opinione e alimentare la discussione sui temi di attualità. Ma allo stesso tempo gli addetti ai lavori conoscono il suo carattere difficile e ipotizzano che l’idillio a Current duri poco. La stoccata più dura arriva dai suoi detrattori, convinti che il suo successo derivi dai soldi di Murdoch e del suo gruppo, dove è rientrato senza il placet del tycoon. Che, infatti, si prepara alla vendetta contro Current Italia.