Per il Caimano inizia la traversata nel deserto. E cosa c’è di meglio che stare l’opposizione – ci resterà fino al 2001 – per giurare che “Se il Polo vince fermeremo le tasse” (intervista a Il Tempo, 5 marzo 1996). Franco Modigliani, premio Nobel per l’Economia che sarebbe scomparso nel 2003, dalle pagine del Corriere avverte gli italiani: “Non fatevi infinocchiare. Non bevete le promesse demagogiche o irrealistiche sul fisco. E ricordatevi di Ronald Reagan: ha vinto promettendo agli americani meno tasse e una riduzione del deficit. Oggi è considerato il peggior presidente del dopoguerra”. L’appello lascia il tempo che trova. Berlusconi attacca la Finanziaria di Romano Prodi che “punisce i redditi del ceto medio”. Nella primavera 1998 chiama i “moderati” alle urne per le amministrative e la sua ricetta, accanto a “buona amministrazione” e sicurezza, resta “meno Stato e meno tasse, per avere maggiore competitività e nuove aziende”.
Un anno dopo si inventa il Tax Day per lanciare la “campagna antitasse” del Polo mentre prende il via la campagna per le Europee. “Se e quando torneremo maggioranza, nei primi 100 giorni daremo nuovamente il nostro sostegno alle imprese e detasseremo gli utili reinvestiti”, giura dal Palasport di Verona in collegamento audio con 100 città. Poi annuncia che le aliquote saranno due, “una basica del 23%” e “dai duecento milioni in su, come aliquota massima quel terzo che è stato dettato dal nostro senso di giustizia, il 33 per cento di aliquota massima”. Segue il “preciso impegno” a abolire “un’imposta odiosa“, quella di successione, che “nasce da una precisa ideologia contro la proprietà, e ha aliquote punitive”.
Nel 2000 si apre la marcia verso le politiche dell’anno successivo. Nasce la Casa delle Libertà e il programma di aggiorna: non più dieci tasse, si corregge Berlusconi, ma “solo otto”, via quella di successione, “due aliquote per le persone fisiche, una sola aliquota per le imprese”. Nel maggio 2001 il leader della coalizione di centrodestra sostiene che è ”assolutamente legale” l’utilizzo di società estere per pagare meno tasse. Scoppia la polemica. La sera dell’8 maggio a Porta a porta sottoscrive il famoso Contratto con gli italiani. Che, sul fronte fiscale, recita: “Esenzione totale dei redditi fino a 22 milioni di lire annui”, “riduzione al 23% per i redditi fino a 200 milioni di lire annui”, “riduzione al 33% per i redditi sopra i 200 milioni di lire annui”, “abolizione della tassa di successione e della tassa sulle donazioni“.