Cristiano Ronaldo porta la Supercoppa Italiana alla Juventus nel giorno in cui Gonzalo Higuain, il colpo dell’estate del Milan, saluta probabilmente i rossoneri. Dopo un primo tempo equilibrato, il colpo di testa del portoghese e l’espulsione di Kessiè hanno portato la coppa ai bianconeri. Il primo trofeo in bianconero di Cristiano coincide anche con l’allungo della Juve nell’albo d’oro della Supercoppa: otto contro le sette del Milan, che si aggrappa alla traversa di Cutrone in avvio ripresa e ai dubbi per un contatto in area nel finale tra Conti ed Emre Can. Ma, soprattutto, torna a casa con dubbi e incertezze sul futuro del proprio bomber.
Se il Milan si affida agli strappi di Kessiè e Bakayoko e alla pulizia di gioco di Paquetà, autore di alcuni spunti interessanti, la Juve risponde con le fiammate di Douglas Costa, da cui nasce il gol annullato per fuorigioco a Matuidi e il primo sussulto di Cristiano Ronaldo, che in acrobazia sul cross dalla sinistra del brasiliano impatta bene la sfera ma non inquadra la porta. Il Milan però risponde colpo su colpo, e in chiusura di tempo Szczesny si fa trovare pronto – in due tempi – sul rasoterra potente a botta sicura di Calhanoglu. La ripresa si apre con la miglior palla gol della partita per il Milan. Un rimpallo sfortunato di Pjanic mette in moto Cutrone, che non ci pensa due volte, si gira e scarica alle spalle di Szczesny. Il polacco è battuto, ma ci pensa la traversa a salvare la Juventus.
Poi Pjanic al 16′ ha spazio per alzare la testa, il suo tocco morbido viene raccolto da Ronaldo che di testa, completamente solo in area, trafigge Donnarumma. La squadra di Gattuso sbanda, Dybala dopo un pregevole scambio con Ronaldo e Matuidi si vede annullare il possibile 2-0 per fuorigioco. Gattuso si gioca il tutto per tutto e butta nella mischia Borini e, sopratutto, Higuain,. Poco dopo però un’entrataccia di Kessiè, con il piede a martello su Emre Can, costa la doccia anticipata al centrocampista. Sotto di un gol e di un uomo il Milan ha il solo merito di restare in partita fino alla fine contro una Juventus in modalità gestione. Ma la coppa al triplice fischio finisce a Torino.