Cresciuto nelle giovanili del Brescia come trequartista, Pirlo esplode definitivamente nella Reggina (dove era in prestito dall'Inter). Tra i nerazzurri non riesce a trovare spazio, e nel 2001 passa al Milan per 35 miliardi di lire. La svolta avviene quando il bresciano, chiuso da Rui Costa sulla trequarti, si mette a disposizione del mister Ancelotti per ricoprire il ruolo di regista davanti alla difesa. Lì iniziano le sue fortune, e quelle dei rossoneri, che a fine stagione conquistano la Champions League 2002/03. Sempre come centrocampista basso Pirlo vince da protagonista il Mondiale 2006 con la Nazionale azzurra, riuscendo a raggiungere il nono posto nella classifica del Pallone d'Oro di quell'anno, mentre fa meglio nel 2007, quando conquista un'altra Champions in rossonero e arriva quinto in classifica. Dopo una serie interminabile di successi, il 18 maggio 2011 afferma di non voler rinnovare il contratto con il Milan, lasciando così i rossoneri dopo dieci anni e accasandosi alla Juventus: lì vince tre scudetti da protagonista indiscusso sotto la guida di Antonio Conte.

Nonostante abbia iniziato a giocare come regista davanti alla difesa nell'era Ancelotti al Milan, la vera intuizione sulla sua posizione in campo è di Carletto Mazzone, ai tempi del Brescia, che ha capito per primo che la visione di gioco, il controllo di palla e il lancio preciso potevano essere sfruttati meglio con un raggio d'azione che partiva qualche metro indietro.

Una volta abbandonato il calcio, la seconda vita di Andrea Pirlo sarà quasi certamente  tra le vigne. Non è un segreto, infatti, che il vino sia una delle grandi passioni del centrocampista della Juventus. Lo scorso anno, nel solco di una lunga tradizione familiare inaugurata dal nonno, Pirlo ha acquistato dieci ettari di terreno a Capriano del Colle, a pochi chilometri da Brescia, con l'intenzione di riempirlo di filari, ristrutturare la cascina esistente e trasformarla in un agriturismo. Insomma, dopo avere ubriacato di dribbling gli avversari in campo, Pirlo spera di fargli girare la testa anche a tavola.