Inizia a giocare nel club della sua città natale, il VV Bendum, ma viene presto acquistato dal Groningen, col quale debutta ufficialmente il 3 dicembre 2000, a soli 16 anni. Nelle due stagioni successive si ritaglia spazio e visibilità con assist e gol, tanto da essere acquistato dal Psv nell'estate 2002. Con la formazione di Eindhoven vince subito l'Eredivise, attirando le attenzioni di alcuni top club europei: la spunta il Chelsea di Abramovic che nel 2004 lo porta a Londra dove però Robben inizia a fare i conti con la serie di infortuni che contraddistinguerà la sua carriera.

Con la maglia dei Blues l'olandese gioca a fasi alterne ma totalizza comunque 106 presenze in tre anni, con 19 gol segnati, vincendo due volte la Premier. Nel 2007 passa al Real Madrid e in due stagioni mette in bacheca una Liga, ma il bello per Robben deve ancora venire. Il 28 agosto 2009 il Bayern Monaco annuncia di aver acquistato il suo cartellino: Arjen ripaga la fiducia segnando a raffica, seppur gli infortuni continuino a minare il suo rendimento. La consacrazione col Triplete della stagione 2012-2013, coronato con la rete del 2-1 in finale di Champions contro il Borussia Dortmund.

Con la Nazionale maggiore Robben debutta il 30 aprile 2003 nel corso di un'amichevole col Portogallo e realizza la prima rete alla terza presenza contro la Moldavia. Prende parte ad Euro 2004 e ai Mondiali del 2006, eliminato in entrambi i casi dal Portogallo senza acuti. Anche ad Euro 2008 il bilancio non è particolarmente positivo per l'Olanda, battuta ai quarti dalla Russia, mentre a Sud Africa 2010 arriva da infortunato e ha sulla coscienza due errori clamorosi nella finale persa 1-0 con la Spagna nei supplementari. Agli Europei del 2012 in Ucraina e Polonia agli oranje va ben peggio: eliminati nel girone.

"Ho pensato più volte di smettere di giocare". Questa una delle dichiarazioni più clamorose di Arjen Robben che, sulle pagine del De Telegraaf, sfogò nel 2012 tutta la rabbia per l'ennesimo infortunio. Il pericolo più grande per la sua carriera - e non solo -, il fantasista del Bayern dovette però affrontarlo nel 2004, quando gli fu diagnosticato un tumore al testicolo. Una battaglia vinta da Robben, che probabilmente perse invece quella - di ben minor conto - col compagno Ribery, nell'intervallo della semifinale di Champions 2012: l'olandese si presentò davanti alle telecamere con un evidente livido sullo zigomo.