Si appassiona al calcio sin da giovanissimo, nonostante cresca in uno Stato in cui regnano ben altri sport. Nel 1997, a 17 anni, il grande salto: va col padre in Inghilterra per giocare a calcio a livello professionistico e viene subito adocchiato dal Millwall che lo ingaggia a parametro zero. Debutta in prima squadra il 22 maggio '98 ritagliandosi con gli anni sempre più spazio. Nel 2001 vince il campionato di seconda divisione e nel 2003-2004 è tra i protagonisti della cavalcata fino alla finale di FA Cup, risultato che assicurò al Millwall un posto in Coppa Uefa per la prima volta nella sua storia.

Nell'estate del 2004, dopo sette stagioni a Londra con 52 gol in prima squadra, lascia Londra e si trasferisce all'Everton, acquistato per 1,5 milioni di sterline. A Liverpool si consacra, diventando il miglior marcatore e il miglior uomo assist dei Toffees al primo anno, concluso col quarto posto e la conseguente qualificazione in Champions: sempre nel 2004 si aggiudica il premio di miglior calciatore dell'Oceania. Resta all'Everton 8 anni e nel 2012, trentaduenne, vola negli Stati Uniti per giocare nella franchigia New York Red Bulls.

In Nazionale Cahill debutta con l'Australia solo nel 2004, dato che in precedenza aveva giocato con la selezioni giovanili samoane. E' subito boom: arriva ai Mondiali del 2006 con 13 gol in 18 presenze e una Coppa d'Oceania in bacheca. In Germania si consacra ulteriormente, siglando una clamorosa doppietta al Giappone nel girone elimiatorio che regala ai Socceroos i primi gol e la prima vittoria in un Mondiale. La corsa di Cahill e compagni si ferma negli ottavi contro la nazionale azzurra che vince a fatica grazie ad un rigore di Totti nei minuti finali.

Dietro la rivoluzionaria decisione della Fifa del maggio 2003 di permettere ai calciatori under-21 dotati di doppio passaporto di cambiare nazionalità calcistica c'è una battaglia legale portata avanti proprio da Tim Cahill. A causa di due partite giocate a 14 anni con la nazionale Under-20 delle Isole Samoa, il centrocampista di Syndey - ma con madre samoana - ha rischiato di perdere la possibilità di giocare con l'Australia. "Andai laggiù per far visita a mia nonna e mi offrirono di giocare", raccontò a sua discolpa Cahill, che per questo "peccato di gioventù" fu costretto a saltare le Olimpiadi del 2002 nella sua città natale.